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(화학) Chirality
(화학) Chirality

화학Chirality

Key Points
  • 키랄성이란 어떤 물체나 분자가 거울상과 겹쳐지지 않는 성질을 말한다.
Key Words
  • Chirality
  • Chiral
  • Achiral
  • Enantiomer
  • Jacobus H. van't Hoff
  • A Tetrahedral Shape
대화문은 AI 음성 파일로 구성되었습니다.
Hey Brian, I get that some molecules are chiral, but I’m not totally sure what makes them that way.
Okay, think of your hands. They’re mirror images of each other, right? But if you try to place your left hand directly on top of your right hand, they don’t match perfectly. That’s chirality—something that’s not superimposable on its mirror image.
Oh, so a chiral molecule is like a left or right hand—it has a “twin,” but you can’t perfectly align them.
Exactly! And in chemistry, this usually happens when a carbon atom is bonded to four different groups. That carbon is called a chiral center or stereocenter.
So if even two of the groups are the same, then it’s not chiral?
Right. If the groups aren’t all different, the molecule will have a plane of symmetry, and it’ll be achiral—meaning it can be superimposed on its mirror image.
Got it. And the two different versions of a chiral molecule are called… enantiomers?
Yes! They’re like left and right-handed versions of the molecule. Same atoms, same connections, just arranged differently in space.
That makes sense now. Didn’t van’t Hoff first come up with the idea?
Yup. In 1874, he proposed that the four groups around a carbon atom are arranged in a tetrahedral shape. That was a big deal because most chemists thought of molecules as flat at the time.
So he basically introduced the idea of 3D structures in chemistry.
Yeah, and now we know chirality is super important—especially in biology and pharmaceuticals. Sometimes one enantiomer of a drug works, and the other one doesn't—or even causes harm.
Wow, that’s wild. So even tiny changes in shape can make a huge difference.
Totally. It’s like trying to wear your right glove on your left hand—it just doesn’t fit. Same material, wrong orientation.
Haha, that’s a perfect way to put it. Thanks, this helped a lot!
브라이언,어떤 분자들은 키랄하다는 건 알겠는데, 정확히 어떤 조건에서 그렇게 되는 건지는 잘 모르겠어.
음, 네 손을 생각해봐. 서로 거울상이잖아? 근데 왼손을 오른손 위에 얹어보면 완벽히 겹치지 않지. 그게 바로 키랄성이야. 거울상과 겹쳐지지 않는 성질이지.
아하, 그러니까 키랄 분자는 왼손이나 오른손 같은 거네, 쌍둥이처럼 생겼지만 완전히 겹치진 않는 거지.
맞아! 그리고 화학에서는 이런 일이 보통 탄소 원자에 네 가지 다른 치환기가 붙어 있을 때 생겨. 그런 탄소를 키랄 중심 또는 입체 중심이라고 해.
그럼 그 네 개 중에 두 개라도 같으면, 그건 키랄하지 않은 거야?
맞아. 네 개가 모두 다르지 않으면, 대칭면이 생기게 되고 그런 분자는 비키랄해. 즉, 거울상과 겹칠 수 있다는 뜻이지.
이제 이해됐어. 그리고 키랄 분자의 두 가지 버전을… 에난티오머라고 부르지?
맞아! 마치 분자의 왼손 버전과 오른손 버전 같은 거야. 원자 배열은 같지만, 공간에서의 배치가 달라.
이제 좀 더 이해가 되네. 반트 호프가 이 개념을 처음 제안했다고 들었는데, 맞아?
응. 1874년에 그는 탄소에 붙은 네 개의 치환기가 사면체 모양으로 배열된다고 제안했어. 당시에는 대부분의 화학자들이 분자를 평면 구조로 생각했기 때문에 이건 엄청난 발견이었지.
그럼 반트 호프가 화학에 3차원 구조 개념을 도입한 셈이네.
맞아. 그리고 지금은 키랄성이 생물학이나 약학에서도 굉장히 중요하다는 걸 알게 됐지. 어떤 약은 하나의 에난티오머만 효과가 있고, 다른 하나는 효과가 없거나 심지어 해로울 수도 있어.
와, 진짜 신기하다. 모양이 조금만 달라도 그렇게 큰 차이를 만들 수 있다니.
완전 그렇지. 오른손 장갑을 왼손에 끼우려고 하는 거랑 같아. 재료는 같지만 방향이 달라서 맞지 않는 거지.
하하, 그 비유 진짜 딱이네. 고마워, 진짜 큰 도움이 됐어!

Words & Expressions

  • chirality : 키랄성 (거울상과 겹쳐지징 않는 성질)
  • tricky : 까다로운
  • go over : 분자
  • chiral : 키랄의, 거울상과 겹치지 않는
  • mirror image : 거울상
  • match : 일치하다
  • superimpossible : 겹쳐질 수 있는
  • align : 일치시키다, 정렬하다
  • carbon atom : 탄소 원자
  • bonded to : ~에 결합된
  • group : 치환기 (화학에서 연결된 원자나 원자단)
  • chiral center : 키랄 중심
  • stereocenter : 입체 중심 (chiral center와 유사 개념)
  • plane of symmetry : 대칭면
  • achiral : 비키랄의 (거울상과 겹치는)
  • superimposed : 겹쳐진
  • enantiomer : 에닌타오머 (거울상 이성질체)
  • right-handed : 오른손잡이의
  • left-handed : 왼손잡이의
  • connection : 결합(방식)
  • arranged : 배열된
  • in space :공간상에서
  • come up with : (아이디어를) 제안하다, 생각해내다
  • propose : 제안하다
  • tetrahedral shape : 사면체 형태
  • pharmaceutical  :의약품
  • cause harm : 해를 끼치다
  • orientation : 방향, 배치
정답보기 정답숨기기
I’m reviewing our notes on chirality, but I still find it a bit tricky.
  • 'find it+형용사' 는 ‘어떤 것을 ~하다고 느끼다, 생각하다’ 라는 의미의 표현이다.

         <예문>
         I find it interesting.
         나는 그게 흥미롭다고 생각해.
         He found it annoying.
         그는 그게 짜증난다고 느꼈어.
Can we go over it together?
  • 'go over' 는 ‘~을 검토하다, 자세히 살펴보다’ 라는 의미의 구동사이다. 또한 분리할 수 없는 구동사로, 대명사가 구동사 사이에 위치할 수 없다.

         <비교>
         We can go over it together. (0)
         We can go it over together. (X)
If the groups aren’t all different, the molecule will have a plane of symmetry, and it’ll be achiral—meaning it can be superimposed on its mirror image.
  • If 가 이끄는 문장은 조건의 부사절이며 주절은 the molecule will have a plane of symmetry 이다. 분사인 meaning 이하는 앞 문장의 내용에 부연 설명을 한다.
Didn’t van’t Hoff first come up with the idea?
  • 부정어(Didn’t)로 시작하는 부정의문문은 어느정도 알거나 확신하는 사실을 확인하고 싶을 때 사용한다.

         <예문>
         Didn't we meet at the seminar last week?
         우리 지난주 세미나에서 만난 거 아니었어요?
         Didn't she say she'd be here by 3?
         그녀가 3시까지 온다고 하지 않았어?
      
         <비교>
         Did van't Hoff first come up with the idea?
         반트 호프가 그 아이디어를 처음 생각해낸 거야?
         -> 긍정의문문 : 단순히 물어보는 질문
In 1874, he proposed that the four groups around a carbon atom are arranged in a tetrahedral shape.
  • that절은 동사 proposed 의 목적어 역할을 하는 명사절이다. that 절 안에서 주어는 the four groups, 동사는 are arranged 이다.
Sometimes one enantiomer of a drug works, and the other one doesn't—or even causes harm.
  • 에난티오머가 두 가지 이므로 첫번째는 지시대명사 one으로, 나머지 하나는 the other one 으로 가리킨다.
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